スティーブ・ジョブズ（アップル社の共同創立者。ＣＥＯ）やビル・ゲイツ（マイクロソフト社ＣＥＯ）、マイケル・デル（デル・コンピューターの創始者。ＣＥＯ）に代表されるハイテク企業で財を成した起業家たちのカジュアルなビジネスウエアを指す。1980年代のヤッピーとは異なり、「成功者」イメージの服装を好まずノーネクタイの快適なカジュアルウエアを好む新時代のミリオネアのスタイル。90年代からドレスダウン傾向が強まるアメリカでは、カジュアルな服装で会社に行く人がすでに40％近くになっており、特に年収10万ドル以上の高額所得者でカジュアルを好む人たちが増え、動向が注目されている。彼等のカジュアルな服装やライフスタイルがマスメディアで紹介されるとともに、成功するには必ずしも背広姿である必要はないとの認識が定着。「ノーティカ」「ドッカーズ」「トミー・フィルガー」「ナイキ」などのブランドは、この流れに乗った市場戦略で、会社に着ていけるカジュアル服としての市民権を得た。シリコンバレー以外でも、ヴァージン・アトランティックのリチャード・ブランソン、映画製作者のスティーブン・スピルバーグ、ジョージ・ルーカスなどもサイバーリッチの例に挙げられている。