直訳は都会風の感覚を身に付けた流行に敏感な若い男性。1976年に創刊された「POPEYE」（マガジンハウス）のキャッチフレーズが「Magazine for City boys」で、一世を風靡（ふうび）し、後続のメンズ雑誌が続々誕生して「シティボーイ」の名称が定着した。20年以上の空白期間を経て、2012年のリニューアル時に「POPEYE」は再び「シティボーイ」という言葉を前面に打ち出し話題になった。創刊当時を知っている世代にとっては｢今さら｣感もあるが、若い世代には「オシャレな空気感」を感じるという反応もあり、定義や受け取り方は人によってさまざまである。誌面で展開されるシティボーイスタイルはプレッピー色が強く、ラルフ・ローレンやラコステなどの定番ブランド、ボタンダウンのシャツ、オールデンの靴、トートバッグなどアメリカントラッドが中心となっている。