映画監督、役者、エッセイスト、デザイナー、雑誌編集長など、幅広い分野で活躍した故伊丹十三の業績を記念して創設された、優れた文化活動を表彰する賞。主催は愛媛県松山市の伊丹十三記念館を運営する財団法人ITM伊丹記念財団。文化活動のなかでも、特に伊丹が才能を発揮した分野である、言語表現と映像・ビジュアル表現に大別し、西暦奇数年は言語系、偶数年は映像系を毎年交互に表彰する。賞金は100万円。2010年4月9日、第2回受賞者にタレントのタモリが選ばれ、都内で贈呈式が行われた。バラエティー番組「タモリ倶楽部」や「笑っていいとも！」の司会を30年近く務め、「独自の話芸と存在感を発揮するまれな才能」と評価された。選考委員は、映画監督の周防正行、同記念館を設計した建築家の中村好文、エッセイストの平松洋子、イラストレーターの南伸坊の4人。09年の第1回は、コピーライターの糸井重里が受賞。インターネット「ほぼ日刊イトイ新聞」でメディアの可能性を切り開いた点が評価された。