文字通りに解釈すれば新年に初めて見る夢なので、除夜の鐘が鳴り終わってから眠り、夢を見れば、それが初夢となる。しかし、昔から除夜の夜は徹夜する人が多いせいか、初夢は元日の夜に見る夢、ということになった。しかしこれも、いろいろな「事始」が正月2日であることから、夢の始め、つまり初夢も2日の夜に見る夢ということになった。今ではこの2日の夜の夢=初夢となっている。そして、「夢占(ゆめうら)」といって、初夢の内容でその年の吉凶を占ったのである。
吉凶を占うといわれれば、どうしても吉夢を見たいのが人情というもの。そのためのまじないとして、宝船の絵を枕の下に入れて眠れば吉夢が見られるという風習が、室町時代から広まった。宝船の絵は、当初は大きな帆かけ船に米俵や金銀財宝を満載したものであったが、次第にその宝船に七福神がそろって相乗りした絵柄が一般的になった。
七福神に宝物、その船の周りには鶴が飛び、亀が泳ぐという絵柄だから、最強のめでたさ、縁起のよさだ。大黒天、恵比寿、毘沙門天、弁財天、福禄寿、寿老人、布袋の七柱の福の神が「七福神」としてまとまったのは室町時代というから、宝船の絵を枕の下に、という風習が広まった時代と合致する。江戸時代には版画の宝船が流行。これを「お宝、お宝」といって売り歩く商売は、年末の風物詩となった。
その宝船の帆には、「宝」とか「歳徳」といった文字、あるいは「なかきよのとおのねふりのみなめさめなみのりふねのおとのよきかな(長き夜の遠の眠りの皆目覚め 波乗り船の音の良きかな)」という回文が書かれている。吉夢を見るには、この回文を3回読んで眠るとよいと信じられていた。もしも悪夢を見てしまっても、宝船を川に流せばよいそうだ。
吉夢とは、よくいわれるように、上位から「一、富士 二、鷹 三、茄(なすび)」。これは、徳川家康にゆかりの駿河(静岡県)の名所名物を並べたものとか、家康が富士山で鷹狩りをしながら、なすびを食べるのが好きだったから、という説がある。また、富士は日本一、鷹は富士南麓の愛鷹(足高)山で「高」に通じ、武運の象徴でもある。なすは「名を成す」に通じるとされる。いずれも、天下人となった家康にあやかろうというものだろう。